Você tem uma GUI instalada? Eu estou pensando que a montagem automática em versões de desktop está sendo feita pelo navegador de arquivos, por isso pode não estar disponível em seu servidor. Você pode ter que implementar sua própria solução de montagem automática. Se é sempre o mesmo flash drive, você pode usar o mtab / fstab. Eu pesquisei rapidamente uma maneira mais automática e isso surgiu: link