Você pode escrever um script usando a ferramenta expect.
No Redhat, o pacote expect vem por padrão. Mas no Ubuntu você precisa instalá-lo separadamente.
Você pode verificar isso usando comandos:
$ rpm -qa | grep expect para Redhat
$ dpkg -l expect para o Ubuntu
O script a seguir fará seu trabalho:
#!/usr/bin/expect
spawn ssh username@hostname
expect "username@hostname's password: "
send "password\r"
interact
exec <path_of_init_script>
em que username é o nome de usuário real com o qual você está efetuando login
hostname pode ser o nome do host ou o endereço IP, e a senha é a senha real.
Dessa forma, você pode fazer login na caixa e executar o script.