Sim, mas. . .
Em primeiro lugar, é tão fácil para qualquer aplicativo do Windows mostrar uma janela em um servidor X como qualquer aplicativo linux. Por exemplo, a distribuição cygwin faz isso o tempo todo. Infelizmente, a maioria dos aplicativos do windows não são vinculados ao xlib ou algo parecido e apenas mostram usando o windows apis. Desapontante, eu sei, mas há esperança!
Para a exibição adequada do X11 dos programas winapi, um método que estava na minha lista de tarefas por anos sem que eu chegasse a ele antes de decidir que o Windows não valeria o meu tempo era para portar vinho para windows. Eu sei o que você está pensando por que você precisaria de vinho nas janelas, porque o vinho fornece janelas 'api para sistemas que não têm isso e janelas já tem janelas' api, mas é genial eu te digo! Ao rodar programas windows no linux wine intercepta as chamadas api gráficas e as mapeia para requisições X11, e se você sobrescrever as bibliotecas no windows você pode fazer a mesma coisa. Eu não sei se alguém fez isso, mas deve funcionar.
Se o wine on windows parece muito trabalho rdesktop sugere uma única janela de exportação que eu nunca consegui trabalhar e existem ou foram algumas dicas sobre como fazer o mesmo com o vnc (Foi mencionado nos dias do w95). Também ambos facilmente fazem tela cheia em uma janela e há outras aplicações comerciais que podem fazer o mesmo.
Independentemente do que você usa o encaminhamento sobre o ssh não é mais difícil do que seria em uma caixa linux (além de rodar um servidor ssh no windows que é chato). Eu? Eu daria janelas um tanto quanto possível. Minhas escolhas são substituir, porta, vinho ou vm nessa ordem.