Após uma pesquisa profunda, descobri que o proftpd não é capaz de alterar um grupo de arquivos recém-carregados.
No entanto, a solução alternativa foi encontrada:
Você precisa simplesmente alterar o grupo para a pasta base do usuário, após o que todos os arquivos recém-carregados herdarão o grupo da pasta base.
Não é muita solução, mas pelo menos alguma coisa. =)