Isso é possível, mas não tenho certeza de como essa abordagem será automatizada. Você pode ver este exemplo usando o Arch Linux, onde eles pegam um sistema Arch Linux instalado anteriormente e criam partições semelhantes em um pendrive USB e, em seguida, usam o rsync para copiar os arquivos para os locais correspondentes no pendrive.
Para conseguir isso, você precisa ter certeza de que ferramentas como gparted & rsync e tem que ter familiaridade em editar seu menu grub no pen drive USB para que ele funcione corretamente.