Com tail -f , o sort continuará aguardando, porque deseja classificar o arquivo inteiro , o que nunca acontecerá. Se você quiser remover todas as linhas duplicadas (portanto, há apenas uma ocorrência), você precisará de algo mais sofisticado. Se você quiser apenas remover duplicatas que são uma após a outra, deixe de lado o tipo e apenas faça tail -f | uniq .