Seu ~./profile não não permite salvar o histórico no momento (não há configuração de HISTFILE em nenhum lugar).
Para o shell ksh do OpenBSD no sistema base:
Edite seu arquivo ~/.profile e adicione a seguinte linha:
export ENV="$HOME/.kshrc"
Em seguida, edite ~/.kshrc e adicione as seguintes linhas:
set -o emacs
HISTFILE="$HOME/.ksh_history"
Isso deve ser o suficiente. O set -o emacs é fazer com que as setas funcionem como você espera que elas aconteçam (você teve problemas com isso, creio).
Também é suficiente apenas definir HISTFILE="$HOME/.ksh_history" diretamente em .profile se você desejar evitar usar um arquivo separado para shells interativos.
Você também pode especificar o número de entradas do histórico com as quais deseja salvar, por exemplo,
HISTSIZE=5000
O valor padrão de HISTSIZE é 500.
Isso é mais ou menos o que eu escrevi na minha resposta anterior também.
Existe atualmente (final de agosto de 2017) uma enxurrada de CVS comprometidos com a implementação do ksh do OpenBSD, para implementar vários recursos relacionados ao histórico, como HISTCONTROL , ignoredups e ignorespace (como disponível, por exemplo, bash ).