Supondo que você esteja executando o Bash (com configurações típicas), executando
sudo chmod 644 .*
de /usr/share/figlet
acabaria sendo executado
sudo chmod 644 . ..
( echo .*
exibirá . ..
).
Isso é equivalente a
sudo chmod 644 /usr/share/figlet /usr/share
Corrigir seu sistema é simples:
sudo chmod 755 /usr/share /usr/share/figlet