As tarefas definidas nos vários arquivos crontab são executadas por crond , que é iniciado durante a inicialização pelo init (seja sysvinit , systemd ou Upstart). crond processa as tarefas assim que é iniciado, portanto, você verá que as tarefas crontab -defined potencialmente começam a ser executadas antes de o sistema ter concluído a inicialização.
Em qualquer caso, crond executará as tarefas agendadas, independentemente de você estar logado ou não. Você pode inicializar um sistema sem nunca fazer login nele, e crond ainda executará as tarefas que foram definidas - isso é normalmente o caso em servidores.
A crond(8) página de man tem todos os detalhes.