Use awk
para escolher o primeiro caractere da linha de entrada atual. Se for diferente do primeiro caractere da linha anterior, imprima uma linha em branco. Lembre-se do primeiro caractere desta linha e, em seguida, imprima a linha atual. Dessa forma, você obtém uma linha em branco antes de cada linha, se o primeiro caractere for diferente do que estava na linha anterior.
$ awk '{ cur = substr($0,1,1) } NR > 1 && cur != prev { print "" } { prev = cur; print }' file
Anand Anju
Anand Sanjay
Das Ajay
Deshpande Shweta
Kanetkar Ashok
Kanetkar Jyoti
Sabane Dhananjay
Sahani Surinder