Tente usar o argumento ssh -t.
ssh -t usuário @ servidor1 ssh usuário @ servidor2
Da página man ssh:
-t Force pseudo-tty allocation. This can be used to execute arbi‐
trary screen-based programs on a remote machine, which can be
very useful, e.g. when implementing menu services. Multiple -t
options force tty allocation, even if ssh has no local tty.
Isso deve lhe dar o que você procura depois.