Desculpe, mas vou concordar com @choroba e pedir que você use uma ferramenta capaz de analisar e escrever yaml. Sed parsing não é o caminho certo. você pode ter recuo diferente, várias linhas finais contínuas. O regexp ficaria muito complicado e você acabaria escrevendo seu próprio analisador Yaml.
Aqui está uma solução em rubi
Que você pode usar no shell Bash
echo "ssl:
enabled: false
" | bundle exec ruby -e "require 'psych';
c = Psych.load(STDIN.read); c['ssl']['enabled'] = true;
puts c.to_yaml" > updated_dest.yml
se você quiser um script de shell que leve dois parâmetros, também é fácil
#!/usr/bin/env ruby
require 'psych'
c = Psych.load_file(ARGV.shift)
c['ssl']['enabled'] = true
File.open(ARGV.shift, 'wb+') {|f| f.write(c.to_yaml)}