Acho que você provavelmente está enfrentando um problema de buffer simples. Se você estiver procurando por mensagens no stdout, que por padrão é o diário das unidades do systemd, talvez seja necessário esperar muito tempo para que dados suficientes sejam impressos antes de serem eliminados.
Um teste simples para isso é adicionar a opção -u
ao python para tornar a saída sem buffer. Lembre-se de fazer systemctl daemon-reload
depois de editar o arquivo da unidade de serviço.
Você também pode usar strace
para anexar ao processo python em execução. Você presumivelmente vai encontrá-lo esperando em um usuário futex, mas depois do tempo apropriado você deve ver o retorno da chamada futex, e depois entrar novamente.