Para o alias, você precisa de alguns escapes
alias latestbotlogs="ssh user@hostname 'tail -f \\$\(ls -1r \~/Development/python/twitter-bot/logs/*.log \| head -1\)'"
ou
alias latestbotlogs='ssh user@hostname '\''tail -f $(ls -1r ~/Development/python/twitter-bot/logs/*.log | head -1)'\'
A segunda versão é mais fácil, você não precisa pensar em todos os operadores que precisa citar.
A função deve funcionar como está.