Qualquer sabor do Windows Subsystem para Linux no Windows não é exatamente o seu Linux comum. (veja o link da questão relacionada no final para mais dados)
O SSH remoto precisa de suporte a pseudo-terminais para funcionar corretamente. De acordo com estes dois artigos, só foi adicionado muito recentemente no Windows 14361 Insider preview Update em junho. Ainda não está disponível ao público em geral, portanto, o SSH remoto não funcionará em nenhum dos estilos da WSL Linux, por enquanto .
Parece que o WSL Ubuntu está se preparando para isso, e Kali costuma demorar um pouco para recuperar o atraso.
Além disso, o WSL não possui privilégios especiais e é qualquer outro usuário / processo regular do Windows. Serviços / daemons no WSL não continuam sendo executados depois que você fecha as caixas de linha de comandos da WSL, todos os processos são eliminados.
Seria melhor executar o Linux em uma VM se você tivesse que executar serviços Linux (permanentes).
Sobre o suporte a pseudo-terminais / pty, consulte:
O suporte do Tmux chega para Bash no Ubuntu no Windows
Windows 10 build 14361 para PC: Tudo o que você precisa saber
In Windows 10 build 14361, we've added Pseudo Terminal support to Windows Subsystem for Linux (WSL)
Veja a questão relacionada: Tentando executar um túnel regular na Debian versão 9.5 Linux
Veja também: O que são pseudo-terminais (pty / tty)?
PS. Eu não ignoro que há complicadas configurações / hacks para tentar executar serviços permanentes no WLS, que dependem do fato de o WSL estar intimamente ligado ao Windows. Eles são feios e eu duvido de sua confiabilidade.
Também ainda é desconhecido se a nova implementação do WSL pty permitirá que o OpenSSH funcione.