No primeiro caso, o shell pensa que existe um comando após sudo que você está tentando executar, - , porque não existe tal comando, o shell informa que o comando não foi encontrado. Ao executar um comando precedido por sudo , por padrão, ele perguntará sua senha.
No segundo caso, o shell reconhece que você está executando o comando sudo com a opção -i . A senha não é solicitada novamente porque você digitou corretamente quando tentou executar o primeiro comando. (por padrão, armazena as credenciais em cache por 15 minutos)