O valor do seu $testfile é grep Have aims.out | cut -c11-14 , o que definitivamente NÃO é igual a Have . É por isso que você não está inscrevendo o segundo if -block.
Se você deseja executar a instrução grep e atribuir seu resultado à variável, é necessário substituir as cotações por backticks:
testfile='grep Have aims.out | cut -c11-14'