Por que não usar apenas su - gsxuserp -c "tail -f ../random_directory/file_in_random_directory"
?
Múltiplos su
não fazem sentido, porque cada um inicia uma nova sessão, executa o comando único e depois fecha. Os subseqüentes não lembram em qual diretório os anteriores estavam, eles herdam o diretório do script de chamada a cada vez.
O comando completo seria (levando em consideração os comentários de citações na outra resposta),
ssh -t [email protected] ssh -t cserver 'su - gsxuserp -c \"tail -f ../random_directory/file_in_random_directory\"'
Por favor, note o uso de aspas simples e duplas (e as aspas duplas escapadas), e não simplesmente uma série de aspas duplas.