Se você quiser manter em sincronia com duas pastas, usar o comando cp
é a abordagem errada. Só fará uma cópia, que é sincronizada apenas no momento em que você executa esse comando.
Depende dos seus propósitos, mas para manter sincronizado com duas pastas eu usaria o comando rsync
dentro de um cronjob
De qualquer forma, se você quiser fazer isso manualmente, seu comando está quase bom, apenas uma pequena correção:
cp -urp /home/my_site/public_html/wp-content/uploads/ /home/my_site/public_html/dev/wp-content/