Eu mesmo não uso o modo de organização, mas M-x apropos-variable org.*time encontrou alguns suspeitos prováveis. (Eu tentei org.*date primeiro, mas isso não produziu nada útil.)
Parece que você deseja definir org-display-custom-times para t e definir org-time-stamp-custom-formats da maneira que você deseja que eles sejam exibidos.
O valor de org-time-stamp-custom-formats parece ser uma célula cons, onde o carro é o formato de uma data e o cdr é o formato de uma data + hora.
Então eu tentaria
(setq-default org-display-custom-times t)
(setq org-time-stamp-custom-formats '("<%b %e, %Y>" . "<%b %e, %Y %H:%M>"))