Sim, seria o resultado esperado. last
não sabe que seu sistema foi desativado em 16 de dezembro, presumivelmente porque não foi fechado (perda de energia ou algo parecido). Como a maneira de exibir as botas , considera que as duas últimas inicializações ainda estão em execução.
As coisas vão se resolver até certo ponto na próxima vez que o sistema for desligado; last
usará o novo tempo de desligamento para as botas de 7 e 16 de dezembro.