Eu não sei como, mas como isso começou a funcionar. :)
Eu não posso dizer o que fez funcionar, mas aqui está o meu status atual do sistema quando começou a funcionar.
O servidor foi definido como Main Server
Não havia repositórios de terceiros.
A parte PRINCIPAL é alguma como tornar o sistema verificação automática para atualizações
Isso resolveu meu problema e talvez pudesse resolver seu problema também.