Quando você não cita o EOF em <<EOF , as expansões são executadas pelo shell local dentro do documento here (assim, o $(date ...) é expandido pelo local date e $YY é expandido para o valor no shell local (vazio a menos que você tenha atribuído um valor anterior)). Se o conteúdo do documento here for passado literalmente para o shell remoto, você precisa citar o EOF de uma forma ou de outra:
ssh -T root@IP << 'EOF'
YY=$(date +'%y')
echo "$YY"
EOF