Você precisa dos módulos do seu kernel (instalados dentro da VM) para corresponder à sua imagem do kernel. Dentro da VM, você instalou o kernel do Debian, que você pode pegar em /boot/vmlinuz-4.9.0-3-amd64
dentro da VM ou em link (pelo menos, se é onde você baixou o kernel mais recente para atualizar a VM). Surpreendido, funcionou sem o initrd também.
PS: É provavelmente mais fácil inicializar usando o bootloader (grub) instalado na imagem.