O operador -nt usará a hora da última modificação ao comparar a idade dos dois arquivos.
De acordo com a saída stat , os dois arquivos neste exemplo têm o exato mesmo tempo de modificação (até o segundo), Jan 26 14:42:16 2017 (o segundo registro de data e hora na saída stat ).
Portanto, um arquivo não é "mais novo" que o outro, e o teste retorna falso, independentemente da ordem em que o teste foi realizado.