Esses emuladores não são perfeitos. Experimente o aplicativo que você deseja usar, mas pode levar alguns ajustes para que ele funcione corretamente. Veja a página de suporte do WineHQ e Documentação do Mono para obter ajuda para que eles funcionem.
Preciso me preocupar com qual versão do software do SO é executada e quais são os requisitos de software? Posso instalar qualquer software do Windows no Mono ou no Wine sem me preocupar com compatibilidade?
Esses emuladores não são perfeitos. Experimente o aplicativo que você deseja usar, mas pode levar alguns ajustes para que ele funcione corretamente. Veja a página de suporte do WineHQ e Documentação do Mono para obter ajuda para que eles funcionem.