Parece haver muitos erros nas partes transcritas da questão, e pedaços importantes estão faltando, mas acho que posso responder de qualquer maneira. O fato de que existem apenas dois números de porta, não significa que só pode haver duas conexões. As conexões são diferenciadas pelos quatro valores:
- endereço de origem
- porta de origem
- endereço de destino
- porto de destino
Assim, se, como é normal, o cliente abrir as novas conexões com um novo número de porta em seu final, o mesmo número de porta poderá ser usado pelo servidor e elas ainda serão conexões TCP distintas. Esta é a maneira como os mais servidores funcionam, há apenas uma porta no servidor (a chamada "porta bem conhecida" para o serviço) que o servidor escuta e cada cliente que se conecta a ele tem um endereço local diferente + porta no cliente.
Então, você realmente deveria ver três conexões. Provavelmente, o motivo pelo qual você vê apenas dois é que um deles já esperou o momento apropriado ou ainda não chegou a esse estado. Seu filtro grep provavelmente está ocultando informações vitais. Para este teste, você pode querer que o servidor imprima algo localmente, pois ele aceita cada conexão.