Eu acho que você precisa de um servidor SSH em execução na sua caixa do Windows, para fazer isso dessa maneira. AFAIK WinSCP é apenas cliente, o que significa que seu script deve ser executado em sua caixa do Windows e copiar os arquivos de sua caixa linux.
Eu usaria algo como Servidor SSW Bitvise , troque as chaves ssh entre as janelas e caixas de linux e, execute o script no linux (com scp) como você planejou.