As soluções típicas de criptografia do Linux parecem ser por dispositivo de bloco: significa que você provavelmente deve procurar soluções separadas para cada sistema operacional. Arch Linux tem documentação sobre como fazer isso ( link ); menciona que algumas opções são loop-AES e dm-crypt.
Não posso comentar a parte do Windows da sua pergunta, mas presumo que você vai encontrar uma infinidade de opções semelhantes.