Com certeza. Ou você replica isso para todos os .bashrc de sua conta nos servidores remotos, ou no respectivo sshd_config de cada servidor, você configura a linha AcceptEnv para herdar TERM, PS1 e PROMPT_DIRTRIM.
Então seria (LANG e LC_ * já estão lá na minha configuração):
AcceptEnv LANG LC_* TERM PS1 PROMPT_DIRTRIM
Você também tem que configurar do seu lado em ssh_config SendEnv exatamente da mesma maneira.
Se modificar o lado remoto não for uma opção, você pode passá-los por ssh desde que o lado remoto não os sobrescreva .
ssh -l user remote_server -t "PROMPT_DIRTRIM='test'; exec bash"