Por predefinição, perl lê uma entrada de linha de cada vez, pelo que o seu regex nunca coincide. Para trabalhar com várias linhas de entrada, você tem duas opções.
Ativar modo de parágrafo:
perl -i.bak -00pe ...
ou sorve o arquivo inteiro:
perl -i.bak -0777pe ...
(Qualquer valor acima de -0400 fará com que perl faça slurp no arquivo inteiro, -0777 é usado para a convenção)