Diferentes variáveis de ambiente, diretório de trabalho, ... Você precisa depurar onde exatamente o analyze.rb está saindo.
Primeiro, você está apenas redirecionando stdout, não stderr. Erros provavelmente vão para o último, então adicionar um 2>&1
ao final pode ajudar muito. Ou configurando EMAIL=
na parte superior do seu crontab para que eles sejam enviados para você.
Você pode confirmar que ruby está iniciando o print "starting!\n"
ou similar ao início do seu script Ruby, e ver se isso aparece no arquivo de log.