O ponto de marcar pacotes como tendo sido instalados automaticamente é de forma que aptitude saberá mantê-los somente se forem solicitados por outra coisa. Pacotes instalados manualmente são aqueles que o usuário deseja explicitamente que os pacotes instalados e instalados automaticamente sejam aqueles necessários para satisfazer as dependências dos pacotes instalados manualmente (e instalados automaticamente por ferramentas como apt-get ou aptitude ). Isso é útil, por exemplo, com bibliotecas: de um modo geral, você não instala bibliotecas explicitamente, você só quer aquelas que são necessárias para os programas que você usa; então, quando você instala um programa, todas as bibliotecas necessárias também são instaladas, e se você remover o programa, as bibliotecas que não são mais necessárias também serão desinstaladas.
Então, quando você marcar python-pip como instalado automaticamente, estará dizendo aptitude para mantê-lo somente se alguma outra coisa exigir isso; presumivelmente nada, então aptitude acha que deve ser removido!
Consulte a documentação do aptitude para obter detalhes.