Minha situação pode ser semelhante e pode ter alguma ajuda.
Eu tenho dois sistemas gnome do Ubuntu, um desktop e um laptop. Ambos têm o Apache instalado no local padrão de / var / www. Em ambos, eu me estabeleço como dono e, às vezes, www-data como grupo.
Fiquei perplexo que, usando o Nautilus, não consegui excluir o arquivo na área de trabalho usando a tecla delete, mas consegui no laptop. A área de trabalho precisava clicar com o botão direito do mouse e escolher excluir. Mais tarde eu descobri que shift-delete funcionaria, e nenhum método usou a lixeira.
Depois de puxar muito o cabelo (bem, não muito, como eu não tenho muito), percebi a diferença ... meu desktop tem / var montado em uma partição separada.
Parece que o Nautilus não moverá um arquivo para a lixeira de uma partição diferente, possivelmente somente se você não for o proprietário da raiz dessa partição, para que possa acessar o arquivo da lixeira nessa partição. Eu realmente não quero ser o proprietário da partição / var, então eu nunca testei isso. Talvez haja uma maneira de montar a partição que permitiria isso. Há alguma discussão sobre um problema similar no launchpad .
Um problema em ter uma lixeira fora do diretório do usuário que é r / w por usuários normais pode ser que outros usuários possam ver os arquivos uns dos outros.
Espero que isso ajude, pelo menos, a indicar o possível motivo, se não a solução.