Uma opção seria escrever seus prompts para stderr em vez de stdout . Eles estarão visíveis no terminal, mas não no output.txt .
Outra opção é não usar o redirecionamento para sua saída, mas ter um nome de arquivo de saída como um parâmetro e abrir esse arquivo por conta própria. Você pode então usar stdout para seus prompts. (Isso é mais flexível. Você pode decidir o que vai apenas para o arquivo, o que vai apenas para a tela e, potencialmente, o que vai para ambos.)
Se você não puder alterar o código, a única opção é usar tee ou algum outro desses utilitários. Buffering pode ser um problema; stdbuf pode ajudar com isso.