dpkg-reconfigure openssh-server não deve ser executado rotineiramente a cada inicialização. Ele provavelmente é executado porque algum procedimento de atualização foi interrompido. Verifique se o disco do sistema não está 100% cheio.
Você deve então executar sudo dpkg-reconfigure openssh-server ou equivalente manualmente e permitir que ele seja executado até a conclusão. Se produzir alguma mensagem de erro, solucione esses erros.
Quando o comando for concluído com êxito, ele deverá criar automaticamente um registro no banco de dados de gerenciamento de pacotes de que o pacote openssh-server está totalmente configurado e, portanto, não deve mais tentar reconfigurá-lo a cada inicialização.