Eu encontrei o motivo ...
O DNS tinha servidores físicos diferentes nos registros IPv4 e IPv6 (A e AAAA) e um lugar (meu navegador) estava usando IPv4 enquanto todos os outros servidores que eu verifiquei usados IPv6, incluindo o certbot.
EDITANDO PARA REMOVER EXEMPLOS OBSOLETOS
Eu tenho um caso muito curioso que me confundiu.
Eu estava tentando obter um certificado do letsencrypt e estava obtendo consistentemente erros que o certbot não consegue validar o domínio (eu estava usando a opção --webroot ).
Eu até tentei colocar um arquivo no diretório .well-known para testá-lo e obtive resultados muito peculiares. Ao usar o meu navegador para acessar o arquivo eu recebi o conteúdo do arquivo ... no entanto, quando usando wget http://myaddress.tld/.well-known/... eu tenho uma página diferente que eu nunca vi antes.
O que pode estar causando este caso de dois resultados diferentes do mesmo endereço da web?
Eu encontrei o motivo ...
O DNS tinha servidores físicos diferentes nos registros IPv4 e IPv6 (A e AAAA) e um lugar (meu navegador) estava usando IPv4 enquanto todos os outros servidores que eu verifiquei usados IPv6, incluindo o certbot.