Além do OCR-Software, que também foi minha primeira ideia, penso na libaa1 (ascii-art) e nos programas relacionados. Existe até um programa para assistir TV em ascii-art, ttv, então haverá um programa de transformação de imagem, tenho certeza.
E eu me lembro de um programa no pacote ImageMagick, onde você pode tirar uma foto de um flipchart, e ele executa o mesmo. Infelizmente eu não lembro o nome e não consigo encontrá-lo novamente - talvez não fosse parte do ImageMagick, mas algo mais?
Em 2003, produzi esta imagem: mas, infelizmente, não deixei comentários, como o produzi. Como eu conheço a foto, de onde é originária, ela também pode ser o plugin do gimp. Ou eu reduzi drasticamente as cores para 4, 8 ou 16 e reduzi a resolução para algo amigável com tela como 80x40, e trabalhei com uma linguagem de programação ao longo dos pixels, escrevendo diferentes caracteres para cores diferentes, que então envolvi com códigos ANSI para produzir as cores e substituiu signos por palavras. Talvez em parte à mão, se bem me lembro.