Parece que você está registrando logs já rotacionados por log.
Na sua configuração, você usa /var/log/upstart/*-server.log.*
para selecionar os arquivos a serem rotacionados. Esta expressão corresponde a graylog-server.log.1
, mas não a graylog-server.log
. Então você está girando os antigos arquivos de log rotacionados, mas não o arquivo de log atual.
Provavelmente você deseja usar /var/log/upstart/*-server.log
.