Parece que você está registrando logs já rotacionados por log.
Na sua configuração, você usa /var/log/upstart/*-server.log.* para selecionar os arquivos a serem rotacionados. Esta expressão corresponde a graylog-server.log.1 , mas não a graylog-server.log . Então você está girando os antigos arquivos de log rotacionados, mas não o arquivo de log atual.
Provavelmente você deseja usar /var/log/upstart/*-server.log .