Não, normalmente, não faz sentido comprimir várias vezes, a menos que você tenha camadas diferentes tentando fazer compressão (por exemplo, você tem uma imagem PNG, armazenada em um arquivo tar compactado ( .tar.gz ), armazenada em um arquivo compactado. sistema de arquivos ou transferido por um link que faz compressão).
A compactação múltipla não adianta nada, já que qualquer algoritmo geral de compressão tentará espremer a informação real para um arquivo tão pequeno quanto possível, essencialmente fazendo com que pareça tão aleatória (alta entropia) quanto possível. Dados aleatórios não compactam muito bem, então as camadas de compactação posteriores não fazem muito. É claro que, se a compactação inicial é trivial (por exemplo, apenas codificação de comprimento de execução ), um algoritmo mais sofisticado pode ainda será capaz de compactar os dados ainda mais. Mas, nesse caso, você provavelmente estaria melhor usando o melhor algoritmo dos dados originais.
Várias rodadas de compactação aumentam facilmente o tamanho do arquivo, exatamente porque geralmente há alguns cabeçalhos envolvidos. Para a compactação de arquivos, é útil saber qual algoritmo de compactação foi usado e, por exemplo, gzip também armazena o nome do arquivo original.