debootstrap e cdebootstrap oferecem conjuntos muito semelhantes de funcionalidades; eles podem instalar o Debian e certos derivados, em uma das três versões (padrão, ie uma instalação básica do Debian; mínimo, ie somente apt e pacotes essenciais; e orientada, ie build-essential e suas dependências). Ambos também suportam instalações estrangeiras, isto é, instalações com uma arquitetura diferente da arquitetura do host (usando o QEMU para emulação).
As diferenças são a linguagem de implementação, a linguagem de configuração e os derivados suportados (Kali para cdebootstrap , Tanglu para debootstrap ; ambos suportam o Ubuntu). A linguagem de configuração é a diferença mais significativa para os usuários; Eu acho o cdebootstrap setup mais simples, mas o debootstrap setup tem a vantagem de ser mais explícito (com listas completas de pacotes).