O rlwrap não é muito útil em programas que já fazem (mesmo rudimentar) edição de linhas. De acordo com o seu readme :
Commands that already use readline will always ask for (and get) single keypresses, which makes rlwrapping them rather pointless. However, if one uses the -a option, rlwrap will use its own line editing and history. Unforunately, in this case, rlwrap cannot detect whether asks for a password. This can be remedied by giving the password prompt (excluding trailing space and possibly the first few letters) as an argument to the -a option.
Você pode usar o rlwrap usando a opção -a , conforme sugerido. A primeira frase é um pouco específica demais (outros programas podem solicitar "pressionamentos de tecla únicos" do que aqueles que usam readline).