Se as mensagens estão aparecendo nos registros, elas estão sendo enviadas e recebidas por syslog .
O problema com o seu comando é que a máquina para se comunicar usa a interface de loopback.
Você está ouvindo o endereço errado em tcpdump .
Para ver os pacotes da comunicação com syslog do:
sudo tcpdump -nnAs0 -i lo port 514