Geralmente, para depurar esses problemas, pode ser útil adicionar alguns logs, possíveis para cada linha. Assim:
source activate python36 >> /tmp/1.log 2>&1
python opt/project1/Table_Control.py opt/project1/connection.yaml >> /tmp/2.log 2>&1
Você também pode definir a tarefa Cron para ser executada a cada minuto para que você não precise esperar. Deve ajudar.