Eu decidi que isso é um bug. Como tal, eu fiz um relatório de bug com o Debian:
Oops! Acontece que eu estava fazendo errado! Como observado em resposta ao bug do Debian:
overlayfs is behaving as documented. The documentation (filesystems/overlayfs.txt) says: "The specified lower directories will be stacked beginning from the rightmost one and going left. In the above example lower1 will be the top, lower2 the middle and lower3 the bottom layer."
In your example this means that "layer1.upper" is the lowest layer, and its whiteout is overridden by the file in "base" which is on top of it. I think you just need to swap the order of these directories in the mount options.
Eu li esse documento, mas perdi o bit "da direita para a esquerda"!
Posso confirmar que, quando feita corretamente (ou seja, trocou a ordem de modo que fique da direita para a esquerda), ela funciona como esperado.