For some reason
\Wis sensitive to that last slash, […]
Esse motivo está documentado no manual do usuário do seu programa shell:
\W the basename of the current working directory […]
O nome de base, no que diz respeito ao seu shell, é a parte seguinte à barra final. O nome de base de /Desktop/folder1 é, portanto, folder1 , enquanto o nome de base de /Desktop/folder1/ é a sequência de comprimento zero que segue a barra final.
Esta não é exatamente a definição POSIX de um nome de base, e não o que o comando basename dirá a você; mas é uma aproximação comumente usada em programas Unix e Linux.