Para qualquer coisa além de executar um comando simples, programe um script que faça o processamento complicado ao invés de tentar fazê-lo diretamente no crontab.
#!/bin/sh
for dir in /var/www/html/*/; do
( cd "$dir" && /usr/local/bin/wp plugin update --all --allow-root )
done
for dir in /var/www/html/*/; do
( cd "$dir" && /usr/local/bin/wp core update --allow-root )
done
for dir in /var/www/html/*/; do
( cd "$dir" && /usr/local/bin/wp theme update --all --allow-root )
done
Ou até mesmo
#!/bin/sh
for dir in /var/www/html/*/; do
( cd "$dir" && {
/usr/local/bin/wp plugin update --all --allow-root
/usr/local/bin/wp core update --allow-root
/usr/local/bin/wp theme update --all --allow-root
} )
done