O culpado é este:
# cat /etc/apt/sources.list.d/*
deb http://download.owncloud.org/download/repositories/stable/Debian_8.0/ /
O servidor de download do ownCloud agora redireciona para o URL do TLS em todos os casos, quebrando apt como você descobriu.
Para poder atualizar e instalar o apt-transport-https , você deve desativar temporariamente o repositório do ownCloud. Você pode fazer isso renomeando o arquivo apropriado para que ele tenha uma extensão diferente de .list ou .sources .