Eu posso responder a essa pergunta agora mesmo. O Makefile deve ficar assim:
.PHONY: up box1_up box2_up box3_up
up: box1_up box2_up box3_up
box1_up:
cd box1 && vagrant up;
box2_up:
cd box2 && vagrant up;
box3_up:
cd box3 && vagrant up;
E invoque assim: make -j3 up