Verificado com um administrador de sistema local e descobriu-se que havia uma política de segurança em vigor que limitava todos a três TTYs. Uma vez que eu fechei todos menos dois, o WinSCP foi conectado corretamente.
(Eu estou agora debatendo se perguntarei por que um limite em TTYs faz sentido, mas isso é outra história.)
(Além disso, gostaria de saber como descobrir que essa é a limitação, de um erro "254").